基本信息:
中文名稱 雙(對(duì)硝基苯基)磷酸酯
中文別名 雙(4-硝基苯基)磷酸酯;雙(4-硝基苯)磷酸酯;二-4-硝基苯酚磷酸酯;二對(duì)硝基苯磷酸酯;
英文名稱 Bis(4-nitrophenyl) phosphate
英文別名 DI-P-NITROPHENYLPHOSPHORIC ACID;Di-4-nitrophenyl phosphate;BNPP;Di-p-nitrophenyl phosphate;p-nitro-phenohydrogenphosphate;
CAS號(hào) 645-15-8
分子式 C12H9N2O8P
分子量 340.18200
物化性質(zhì):
外觀性狀 類白色或淡黃色結(jié)晶粉末
閃點(diǎn) 283.8oC
儲(chǔ)存條件 通風(fēng),干燥,防曬
熔點(diǎn) 172-175 °C(lit.)
密度 1.614 g/cm3
沸點(diǎn) 545.7oC at 760 mmHg
雙(對(duì)硝基苯基)磷酸酯的用途:
磷酸二對(duì)硝基苯酯在研究磷酸酯(BNPP)的消除反應(yīng)中應(yīng)用廣泛,常用作底物來(lái)測(cè)定催化反應(yīng)速率常數(shù)和其它動(dòng)力學(xué)常數(shù)。一些金屬配合物如銅、鋅、鑭系(III)、鋯(IV)、鈰(IV)等金屬配合物,能水解這種磷酸酯,其濃度要求在毫摩爾范圍,在5
0 oC時(shí)水解的半衰期通常是10~2
0 min。銅、鋅的催化反應(yīng)機(jī)理如式
1、式2所示,磷酸酯的消除反應(yīng)在研究催化水解DNA或RNA模型有比較重要的意義。磷酸二對(duì)硝基苯酯(BNPP)在有機(jī)合成領(lǐng)域應(yīng)用較少,曾被用作酸催化劑,用于核苷的2'',3''-位羥基的保護(hù)。也可在鈀-碳催化下用于磷酸二對(duì)氨基苯酯的合成。同時(shí)可以作為偶聯(lián)試劑合成核酸類似物,但產(chǎn)率不夠理想。磷酸二對(duì)氨基苯酯的合成在鈀-碳作用下,BNPP的硝基可被還原為磷酸二對(duì)氨基苯酯 (
式3)。作為偶合試劑BNPP也可作為核苷類似物的偶合試劑 (
式4)。